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现代炼金术:TSRI化学家开发出合成一类昂贵化合物的方法


2015-07-03 作者:YQHuang 浏览次数:24   收藏

Scripps研究所(TSRI)的化学家开发了一种运用广泛而又廉价的合成“胺”类有机化合物的方法,这类化合物在药物以及其他现代产品中较常见。

这种新的反应方法对合成复杂“胺”类化合物非常有用,这些化合物通常具有较高的药用价值,却很难用传统方法合成。(创药网iddds.cn)然后这种新的反应仅仅需要混合两种常见的化合物:硝基芳烃和烯烃,以及一种铁催化剂。(创药网iddds.cn)

负责这项新研究的Phil S. Baran表示:“有趣的是,以前从未见过类似这样的化学转化。这一科学进步的独特性还在于,它可以立即应用于工业生产,是一项相当有用的技术。就相当于我们将一些泥土和铁锈加在一起搅拌,最后生成了黄金。与此不同的是,使用这种新方法制得的“胺”类化合物比同等重量的黄金更有价值。”

廉价的主要成分

“胺”类化合物与相对简单的分子“氨”(NH3)在化学上很相近,但是“胺”类化合物通常更加复杂。一些具有较好成药性质——例如不易被体内酶降解——的“胺”类化合物很难用传统方法合成。

当Baran和他的团队探索这个新反应的试用范围时,他们尝试很多对不同硝基芳烃化合物和烯烃化合物生成“胺”类化合物的反应,发现这些反应在异常温和的条件下就可以很顺利地进行。

论文的第一作者,Baran实验室的助理研究员Jinghan Gui称:“我们利用这种方法合成了一些含有敏感基团的胺类化合物,而这些基团通常很难耐受传统的合成方法。

除了广泛的适用性,这个新反应的原料也极其廉价,Baran称:“硝基芳烃以及烯烃化合物都是廉价易得的化学原料,然而,当它们以这种独特的方式结合在一起时,竟可以获得这类以其他任何其他方式合成都非常困难的化合物。”

提高效率,降低成本

Baran团队利用这个方法,以比传统方法更少的步骤,合成了超过100种不同的胺类化合物,其中包括一些有价值的药物。 这项研究的很多工作是由TSRI的合作研究机构百时美施贵宝以及新泽西合作研究组织Kemxtree的化学家完成的。

Kemxtree的化学家Swaminathan R. Natarajan称:“这个反应概念上很新颖,而且简单实用。在过去的两个月里,在我们的实验室,利用这个方法完成了多个十克规模的反应。”

施贵宝公司的化学家Michael A. Schmidt表示:“这个反应方法的廉价性、温和性以及高官能团耐受性,使它对我们的工作很有帮助。这一化学转化可以大大提高复杂分子的合成效率。”

另外,施贵宝公司的化学家Bill Pitts称:“当我们在测试这一新方法时,我们顺利得到了一些用传统方法无法合成的目标化合物。”(创药网iddds.cn)

化学品供应商Sigma-Aldrich的全球产品经理Christopher Thomas称:“由Baran实验室开发的新型合成方法为我们在学术界以及工业界的合作伙伴提供了一项高度实用的方法来探索未知的化学领域。”并且,Sigma-Aldrich公司也为此项研究提供了部分经费支持。

Baran实验室目前还在继续评价这个反应方法是否具有更广泛的实用性。

参考文献:

1. J. Gui, et al., Science 348, 886-891 (2015)


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